進軍大陸，在湖南建廠

光在台灣發展並不能滿足蔡衍明的野心，1987年他把目光投向了龐大了大陸市場，在大陸註冊了旺旺商標，這是第一次有台商在大陸申請商標註冊。1992年，旺旺全面拓展中國市場，旺旺產品廣告在電視台首播，“你旺我旺大家旺”的廣告詞深入人心。2年後決定在大陸建廠，但是他沒有選擇上海、廣東這種沿海地區，業務當時公司資本只有1000萬，在這些城市根本不起眼。經過一番考慮他選擇了在湖南投資建廠，當時湖南連出租車都沒有，蔡衍明台商的特殊身份大受當地政府的支持，政府提供了很多政策支持，旺旺集團在大陸營收迅速增長。

圓電視台媒體夢

2007年蔡衍明的將公司重組，把集團核心的食品業務單獨剝離在香港上市，成為一個名副其實的“兩岸三地”企業，旗下醫院、酒店、房地產等業務則分拆至新成立的“神旺控股”公司中，作為家族私有。2008年蔡衍明為了圓經營電視台的媒體夢，一舉收購了中時、辦了《中國旺報》、投資了亞洲電視，買了中嘉系統台，成為了媒體大亨。在他的帶領下，原本快倒閉的中時集團轉虧為盈。現在蔡衍明在台擁有中天和中時兩大媒體，是台比較堅定的偏藍促統媒體。

7個老婆生了10個小孩

2013年蔡衍明首次坐上台灣首富的位置，此後多次蟬聯台灣首富。2013年旺旺市值一度達到最高峰1440多億港元，不過2014年至2016年旺旺淨利潤一直在下降，市值甚至縮水到615億港元。旺旺不得不調整公司經營策略，積極轉型，2017年旺旺營收才開始回升，年營收達到202.74億元。如今旺旺的市值811.69億港元，蔡衍明重回台灣首富的位置。蔡衍明事業成功之後，據說也挺風流，蔡衍明曾經和7個女人生了10個小孩，最小的孩子才3、4歲，比他的孫子還要小。不過蔡衍明對家庭和孩子都保護的很好，雖然自己是媒體大亨，卻從來沒有讓他們曝光在媒體上。也從來不會傳出任何家庭恩怨和緋聞。

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